硕士生何京同学的文章发表在Carbohydrate Polymers
(2025年3月13日)
基于壳聚糖 Schiff 碱衍生物的手性固定相用于对映体分离
Jing He, Jiangbo Xi, Bowen Han, Qi Xiao, Dandan Guo, & Shaohua Huang. Chiral stationary phase based on chitosan Schiff base derivatives for enantioseparation.
DOI: 10.1016/j.carbpol.2025.123590
摘要：壳聚糖衍生物由于其良好的手性识别特性，在对映体分离领域发挥着重要作用。然而，制备具有良好手性分离性能和耐有机溶剂性的壳聚糖衍生物仍需进一步探索。在此，我们报道了通过壳聚糖和卤代苯甲醛之间的缩合反应合成两种类型的壳聚糖希夫碱，然后用甲基取代的苯基氨基甲酸酯修饰，得到四种具有高取代度的壳聚糖-3,6-双（苯基氨基甲酸酯）-2-希夫碱衍生物。此后，通过将壳聚糖衍生物包被到氨丙基硅胶上来制备四种手性固定相，并通过高效液相色谱使用 20 种手性化合物评估其对映体分离性能。结果表明，最佳手性固定相可识别 19 种手性化合物，并提供 10 种手性化合物的基线分离，包括药物中间体曼德酸乙酯（最大分离度：4.18）和芳香族酰胺型手性药物。基于壳聚糖-3,6-双（苯基氨基甲酸酯）-2-希夫碱衍生物结构中分子力的强烈相互作用，基于壳聚糖希夫碱衍生物的手性固定相对乙酸乙酯和丙酮具有耐受性。此外，电子圆二色谱分析显示，C2、C3 和 C6 位的取代基显著影响壳聚糖衍生物的二级结构，因此与它们的对映选择性相关。
